Ситуация осложняется необходимостью наладить быт, обеспечить хозяйство и наладить связи с соседями, что требует от героя действий на нескольких фронтах. Ему приходится решать вопросы, связанные с имуществом, взаимодействовать с управляющими и крестьянами, а также мотивировать и контролировать слуг. Присутствуют проблемы с организацией хозяйства, в том числе с обеспечением и защитой животных, что отражает общий упадок и необходимость перестройки прежнего уклада жизни. Герой принимает решения, которые влияют на его статус и положение среди местных жителей, что вызывает новые конфликты и представляет перед ним выбор между сохранением прошлого и приспособлением к настоящему.

В основе повествования лежит тема адаптации и поиска новых ориентиров в непривычных условиях. Герой старается понять, каким образом сохранить достоинство и власть, несмотря на внешние и внутренние перемены. Развивающиеся события показывают, что сохранение прежнего образа жизни затруднено, а новые обстоятельства требуют пересмотра прежних представлений и методов управления. Главная задача персонажа связана с выстраиванием отношений в обновлённой социальной и экономической среде, что становится ключевым конфликтом и центром его действий в дальнейшем. Вплетённые в рассказ эпизоды дают представление о внутренних и внешних препятствиях, с которыми он сталкивается, и о необходимости принимать ответственные решения. Вся история развивается вокруг попыток героя сохранить свое положение и найти смысл в новом положении, что и формирует основную дилемму сюжета книги Нищий барин Дмитрий.