На следующее утро Джейкоб вышел из дома ещё затемно. Холодный январский воздух обжигал лицо. Он добрался до Union Station на такси и занял позицию неподалёку от главного входа, откуда хорошо просматривался перрон прибытия поездов из Нью-Йорка. В руках он держал газету, а камера лежала в сумке наготове. Поезд должен был прийти около девяти утра.

Пассажиры начали выходить ближе к половине десятого. Джейкоб сразу узнал Стивенса по описанию: высокий мужчина около пятидесяти пяти лет, седеющие волосы, уверенная походка, тёмное пальто и шляпа. Рядом с ним шли двое: один — примерно того же возраста, с аккуратной бородкой, другой — чуть моложе, в дорогом костюме под распахнутым пальто. Джейкоб сделал первый снимок издалека, спрятавшись за колонной.

Трое мужчин вышли из здания вокзала и направились к ожидавшему автомобилю. Джейкоб поймал такси и попросил водителя держать дистанцию. Машина Стивенса двинулась в сторону центра. Они остановились у одного из отелей в Loop, где, судя по всему, разместили гостей. Джейкоб успел сделать несколько кадров, когда вся группа входила в вестибюль.

Через двадцать минут они вышли снова и направились пешком по Michigan Avenue. Джейкоб следовал за ними на противоположной стороне улицы, меняя позиции за прохожими и витринами. Мужчины шли неспешно, разговаривая. Стивенс что-то объяснял, жестикулируя рукой. Джейкоб поймал момент, когда они остановились у витрины большого магазина, и сделал серию снимков: Стивенс показывает на что-то внутри, остальные кивают.

Дальше группа свернула в сторону музея. Они зашли внутрь. Джейкоб подождал несколько минут и последовал за ними, купив билет как обычный посетитель. В залах музея было достаточно людей, чтобы не привлекать внимания. Он двигался параллельными маршрутами, выбирая углы, откуда можно было снимать через проёмы между экспонатами. Стивенс и его спутники долго стояли у картин импрессионистов, обсуждали детали. Джейкоб запечатлел их на фоне полотен: разговор, жесты, как один из гостей указывает на мазки кистью.

После музея они направились в небольшое кафе неподалёку. Джейкоб занял место у окна в заведении через дорогу. Оттуда открывался хороший вид через стекло. Он сделал снимки, когда официант принёс кофе и лёгкие закуски. Мужчины сидели за столиком у окна, продолжая беседу. Один раз Стивенс рассмеялся и хлопнул собеседника по плечу — этот момент тоже попал на плёнку.

Около часа дня группа вышла и направилась к парку у озера. Они шли по тропинкам, иногда останавливаясь у вида на воду. Джейкоб держался поодаль. Он сделал кадры, когда Стивенс показывал рукой в сторону горизонта, объясняя что-то о городе. Гости слушали внимательно, иногда задавали вопросы.