И те, и другие давно уже осели, обзавелись городами и были такими же данниками татар, как и русские. По сути, эти народности служили своеобразной прослойкой между Лесом, занятым русскими, и Степью, принявшей татар. Во владения южных соседей русские поначалу не совались, но когда у татар начались междоусобные разборки, и им стало не до своих вассалов, осмелевшие славяне начали потихоньку пощипывать волгарей. Те, впрочем, тоже огрызались. Незадолго до похода Юрия они разорили самый дальний русский форпост на великой реке — Нижний Новгород, поэтому-то великий князь, решив не спускать наглости, и отправил брата в карательную экспедицию.

С заданием Юрий справился блестяще — трехмесячный рейд принес ему всенародную славу. Огнем и мечом прошелся Юрий по Волге и захватил богатые волжские города Болгары, Жукотин, Казань и Кременчуг («тезка» известного украинского города). Это была блестящая победа русских — никогда еще они не заходили так далеко в чужие владения. Кроме морального удовлетворения и народной любви, Юрий получил и изрядную материальную компенсацию за свои подвиги в виде богатой добычи:«воююще и пленяще землю их, возвратишася со многим богатством в свояси» .

После этого рейда жизнь Юрия изменилась. Из категории «гордый, но небогатый» он сразу же переместился в категорию завидных женихов. Именно эти деньги и стали стартовым капиталом для хозяйственной деятельности Юрия. Предпринимателем он оказался успешным — все знали, что деньжата у звенигородского князя водятся. Кроме того, он наконец-таки женился — в 1400 году Юрий сыграл свадьбу с княжной Анастасией, дочерью своего тезки смоленского князя Юрия Святославича. Жениху тогда было 27 лет — возраст более чем зрелый, что-то вроде нынешнего сорокалетнего. По нормам тех времен, когда средняя продолжительность жизни вполне укладывалась в три десятка годов, а пятидесятилетний считался старцем, Юрий женился очень поздно. Свадьбу гуляли в столице, в Москве, и нельзя было не порадоваться, глядя на князя. Ну все при нем — и басурман пограбил удачно, и женился неплохо, и о душе не забыл. Зрелый мужчина в полном расцвете сил, богатый и популярный. Очень положительный персонаж.

После свадьбы жизнь Юрия пошла в гору. Города его, управляемые умело и грамотно, богатели, но богатство Юрию Звенигородскому очи не застило. Часть своих денег он пустил на самое благородное по тем временам дело — на торжество веры православной. Сразу по возращении из памятного набега он жертвует в обитель, основанную монахом Саввой «злато довольно и селы, много имения довольно на строение монастырское». Из этого, как сейчас бы сказали «совместного проекта» князя и монаха вырос знаменитый Саввино-Сторожевский монастырь. Кроме того, в том же победном 1399 году просвещенный правитель (а Юрий был «просвещения сподоблен» от своего знаменитого крестного, Сергия Радонежского, о начитанности князя упоминают и другие источники) закладывает в Звенигороде в честь своей победы белокаменный Успенский собор на Городке. Позже был возведен и Рождественский собор Саввино-Сторожевского монастыря.