Там его, естественно, ждали. Московские власти понимали, что традиционный путь по Волге перекрыт надежно — там Косому пришлось бы идти через жаждавший крови Ярославль, чьего князя он недавно отправил к праотцам. Поэтому засаду выставили в Вологде — на случай, если Косой двинется окольными тропами через лесные дебри ярославского Заволжья. Однако Косой проявил себя истинным сыном Юрия Звенигородского — в чем в чем, а в таланте полководца старшему сыну галицкого князя отказать было нельзя. Бог знает, какими звериными тропами пробирался он к Вологде, но факт остается фактом — нежданно-негаданно отряд Косого оказался под стенами этого северного города и взял его с ходу. В плену оказались едва не все посланные на захват великокняжеские воеводы — бояре Федор Михайлович Челядня, Василий Михайлович Шея (Морозов), Андрей Федорович Голтяев и другие. Изрядно пограбив Вологду и навербовав на добычу новых бойцов, он двинулся дальше — к богатому торговому городу Великому Устюгу.

Все-таки он был невероятно удачлив, этот волчонок. Начав с нуля, он за считанные месяцы отбил у кузена едва ли не половину Московского княжества. По сути, в то время Косому удалось поставить под свой контроль весь заволжский Север — лишь один из местных князей, Дмитрий Заозерский, рискнул заступить ему дорогу. И наверняка пожалел об этом — старший Юрьевич разбил его наголову, взял в заложники мать и сестру Заозерского, и «имение его все взяв» . При этом воевал Косой с уже привычной для него жестокостью: «много же людей заозерян на том бою избьено бысть [4] » .

Победоносный марш по русскому Северу продолжался — в середине апреля Косой вышел к Великому Устюгу. В городе в то время находились московский воевода князь Глеб Иванович Оболенский и представитель ростовского архиепископа Иев Булатов. Они и возглавили «движение сопротивления» устюжан, но быстро поняли, что шансов у них — никаких. На устюжский гарнизон никакой надежды не было — после череды блестящих побед старшего Юрьевича откровенно боялись. Тут у них и родился блестящий, как казалось, план — как раз и навсегда покончить с Косым и заслужить милость великокняжескую. Для успеха требовалось всего ничего — лишь пойти на святотатство. Ну да беда невелика, находившийся среди заговорщиков «десятинник владычен» грех отмолит…

Обе стороны окончательно перестали стесняться в средствах.

Город Великий Устюг встретил войско Косого открытыми городскими воротами и сдался без сопротивления. Дальнейшие события московские летописцы, старающиеся по возможности не компрометировать предков своих князей, излагают очень скомкано и невнятно, однако воссоздать неприглядную картину не составляет труда. Вот, например, что пишет Ермолинская летопись: «И там на Устюзе хотели его убити, на порании Велика дня, на заутрени, и бысть ему весть, он же един перебеже меж кор Сухону, на Дымкову сторону… [5] » .