Тут и пришли вести о Косом. Как выяснилось, бунтарь подался в традиционное «место пересидки» московских неудачников — в Великий Новгород. Причем туда «шел весело» , грабя все на своем пути. Помимо прочего, старший Юрьевич по дороге «поймал» ярославского князя Романа. В Новгороде Роман попытался бежать, но неудачно. И вот здесь Косой сразу дал понять, что миндальничать, подобно отцу, не собирается — пойманному пленнику отрубили ногу и руку, после чего тот скончался. О политическом убежище в Новгороде после этого душегубства Косой мог и не мечтать, поэтому великий северный город он покинул, пробыв там всего восемь недель, и вместе с дружиной ушел обратно в московские земли, решив, очевидно, что пришла пора сводить счеты.

Огнем и мечом он прошелся по Мете, затем перебрался в Бежецкий Верх и Заволочье, и «много зла бысть от него [1] » . Очевидно, и до Косого дошел слух о пожалованьях братьям, именно поэтому он с большим удовольствием пакостил на новоприобретенных ими территориях. В том же самом Бежецком Верхе, он явно собирался создать себе базу для дальнейших набегов, резонно рассудив, что тихоня Красный по малолетству и робости не сумеет организовать на своих новых землях достойного сопротивления. Под его руку перешло и соседнее с Верхом (и тоже «совместное») Заволочье: «заволочани задашася за него, и крест к нему целоваша, а от Новагорода отъяшася [2] » .

Развивая успех, Косой захватил еще и Кострому, а затем нахально двинулся на Москву. И полной мерой получил за свою самонадеянность. Во время этого спонтанного похода его и настигла первая неудача — 6 января 1435 года московское войско разбило полки Василия Косого в битве на реке Которосль. Разгром был полный, однако сам Косой уцелел, и утек с небольшим отрядом. «Князь великы посла за ним в погоню воевод своих [3] » , но за месяцы скитаний волчонок изрядно заматерел, поэтому от погони ушел без труда, скрывшись в Тверском княжестве.

Казалось, Косой проиграл — он потерял войско, а союзников у него отродясь не водилось. Но все галицкое семейство (за исключением разве что Красного) обладало одной фамильной чертой — каким-то непробиваемым, несокрушимым упорством. Определив цель, они шли к ней с упорством фокстерьера и хваткой бульдога. Никакие неудачи, никакие поражения просто не принимались в расчет — едва поднявшись, они тут же вновь выбирались на заветную стежку и рвались по ней к заветной цели.

Так и Косой. Великий князь тверской Борис Александрович, не так давно гнавший взашей Васеньку, принял очередного московского беглеца на удивление ласково. Очевидно, хитроумный тверичанин резонно рассудил, что чем дольше будет продолжаться междоусобица между потомками Донского, тем лучше для Твери. А сидевшего на столе Васеньку можно и подразнить немного — это не Юрий Звенигородский, которого в Твери просто боялись. Поэтому Косого любезно приютили в городе Кашине, помогли ему собрать, в дополнение к оставшимся дружинникам, небольшой отряд местных искателей приключений величиной в три сотни бойцов. Кроме того, тверской князь прислал обнищавшему до крайности Василию Юрьевичу кой-какой амуниции — «кони, и порты, и доспех» . С этими невеликими силами Косой и двинулся обратно в Московское княжество.